Как задавать "неудобные вопросы" или вести "неудобные разговоры"?
Я б тут не на подходы и конкретные слова больше ориентировалась, а на саму идею - "неудобные".
Это вот какие? За рамками приличия? То, что "не моего ума дело"? Про цвет исподнего?
Контекст диктует рамки. На работе мы не будем обсуждать, что мне сказал доктор, а в семье будем.
Короче, если вы чувствуете, что вам надо у кого-то что-то выяснить, о чём-то поговорить, и это как-то неудобно, это означает одно - вопрос за рамками именно этой игры.
Всё остальное "неудобное" в топку. Если что-то важно выяснить, иди и выясняй. Не жди, что потом проясниться или как-то само всплывёт (мы то помним, что плавают не только ромашки в проруби). Пусть лучше сейчас будет неловко, чем потом больно.